Пиперидин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пиперидин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Традиционные названия пентаметиленимин
Хим. формула C5H11N
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 85.15 г/моль
Плотность 0.862 г/см³
Динамическая вязкость 1.573 Па·с
Энергия ионизации 8,05 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления −7 °C
 • кипения 106 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 11.24
Растворимость
 • в воде смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления 1.4530
Классификация
Рег. номер CAS 110-89-4
PubChem
Рег. номер EINECS 203-813-0
SMILES
InChI
RTECS TM3500000
ChEBI 18049
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Пиперидин (пентаметиленимин) — гексагидропиридин, шестичленный насыщенный цикл с одним атомом азота. Бесцветная жидкость с аммиачным запахом, смешивается с водой, а также с большинством органических растворителей, образует азеотропную смесь с водой (35 % воды по массе, Tкип 92,8 °C) Входит в виде структурного фрагмента в фармацевтические препараты и алкалоиды. Получил своё название от латинского названия черного перца Piper nigrum, из которого впервые был выделен.

Пиперидин является прекурсором некоторых наркотических средств, что привело к его включению в список II наркотических средств США[англ.][2]. Также входит в список II соглашения United Nations Convention Against Illicit Traffic in Narcotic Drugs and Psychotropic Substances[англ.] (1988)[3].

В России входит в Таблицу II Списка IV (прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля), при концентрации выше 15 %[4].

Методы получения

[править | править код]

Реакционная способность

[править | править код]

По своим химическим свойствам пиперидин является типичным вторичным алифатическим амином. Образует соли с минеральными кислотами, легко алкилируется и ацилируется по атому азота, образует комплексные соединения с переходными металлами (Cu, Ni и т. п.). Нитрозируется азотистой кислотой с образованием N-нитрозопиперидина, при действии гипохлоритов в щелочной среде образует соответствующий N-хлорамин C5H10NCl.

При кипячении пиперидина с концентрированной йодоводородной кислотой происходит восстановительное раскрытие цикла с образованием пентана:

При исчерпывающем метилировании и расщеплении по Гофману образует пента-1,3-диен.

При нагревании в серной кислоте в присутствии солей меди или серебра пиперидин дегидрируется в пиридин.

Нахождение в природе и биологическая роль

[править | править код]

Сам пиперидин выделялся из перца. Пиперидиновый цикл является структурным фрагментом ряда алкалоидов. Так пиперидиновый цикл входит в структуру алкалоида кониина, содержащегося в болиголове пятнистом, в молекулу пиперина, придающего жгучий вкус чёрному перцу. Ещё одно производное пиперидина, соленопсин, находится в токсине огненных муравьёв.

Применение

[править | править код]

Пиперидин широко используется в органическом синтезе в качестве основного катализатора при альдольной конденсации, реакции Кнёвенагеля, как аминный компонент в реакции Манниха и реакции Михаэля.

Пиперидин как высококипящий вторичный амин используется для превращения кетонов в енамины, которые могут быть проалкилированы или проацилированы в α-положение (реакция Сторка)[6].

Безопасность

[править | править код]

Токсичен как при попадании на кожу, так и при вдыхании паров. Легковоспламеним, температура вспышки 16 °C. Работы с ним проводятся в вытяжном шкафу.

Примечания

[править | править код]
  1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. Drugs of Abuse Архивная копия от 3 декабря 2016 на Wayback Machine, 2015 EDITION, A DEA RESOURCE GUIDE / Управление по борьбе с наркотиками, США (англ.)
  3. Архивированная копия. Дата обращения: 19 ноября 2016. Архивировано 9 января 2017 года.
  4. Постановление от 3 июня 2010 г. № 398 О внесении изменений в перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации Архивная копия от 20 ноября 2016 на Wayback Machine — 15 июня 2010, Российская газета — Федеральный выпуск № 5207 (128)
  5. C. S. Marvel and W. A. Lazier (1941). «Benzoyl Piperidine». Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 99.
  6. en:Stork enamine alkylation