Липофильность

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Липофильность (буквально — сродство к жирам) — свойство вещества, означающее его химическое сродство к органическим веществам, является по сути синонимом гидрофобности. Величина, которая определяется экспериментально, а также может быть рассчитана при помощи таблицы инкрементов групп атомов для органических соединений.

Коэффициент липофильности

[править | править код]

Экспериментально значение коэффициента липофильности определяется при помощи стандартной системы 1-октанол — вода. Логарифм коэффициента распределения незаряженных форм субстрата и есть искомая величина, стандартно обозначаемая как logP.

Коэффициент липофильности можно посчитать при помощи таблиц и правил, однако, результат зависит от учёта способности молекулы принимать различные пространственные конфигурации и точность расчетов снижается для более сложных молекул. Существуют электронные базы и программы для расчёта коэффициента липофильности.

Вещество log Pо/в T (°C) рассчитанное log P
Ацетамид -1,16 25 -1,23 ± 0,22
Метанол -0,82 19 -0,72 ± 0,18
Муравьиная кислота -0,41 25 -0,54 ± 0,19
Диэтиловый эфир 0,83 20 0,98 ± 0,21
п-Дихлорбензол 3,37 25 3,34 ± 0,22
Гексаметилбензол 4,61 25 4,98 ± 0,20
2,2',4,4',5-Пентахлорбифенил 6,41 6,47 ± 0,37

Экспериментальное определение липофильности возможно также с помощью обращеннофазной жидкостной хроматографии с использованием, к примеру, колонки с привитой фазой С18 или С8. Так как на обращенной фазе время выхода вещества прямо пропорционально его липофильности, то зная время выхода и липофильность известных веществ (стандартов) в тех же условиях хроматографирования, можно рассчитать величину липофильности для данного соединения.

Влияние диссоциации на липофильность

[править | править код]

В данной формуле считается, что неионизированная форма кислоты AH переходит в органическую фазу, а ионы перейти в органическую фазу не способны.